인디 영화계에서 눈부신 출발을 한 개리 위닉은 시고니 위버 주연 <올챙이>로 2002년 미국 선댄스영화제 최우수 감독상을 수상했으며, 재즈 피아니스트가 되고 싶어하는 남자의 이야기를 다룬 로 1999년 베를린 국제영화제 Glass Bear 상, Deutsches Kiderhilfswerk 그랑프리, 햄프턴 국제영화제 관객상 등을 수상하며 세계적으로 인정받았다. 디지털 영화 등으로 다시 한번 명성을 떨친 그는 연출 뿐 아니라 제작자로서도 수많은 작업을 했는데, 에단 호크의 <첼시 호텔>을 비롯, 레베카 밀러의 <퍼스널 벨로시티>, 빔 벤더스 감독과 함께 작업한 <랜드 오브 플렌티> 등이 대표적인 작품들이다. 항상 소수의 스탭들과 일하다 100명이 넘는 대규모 스탭진을 보고 놀랐다는 개리 위닉은 <완벽한 그녀에게 딱 한가지 없는 것>으로 성공적인 박스오피스를 기록하며 성공적인 헐리웃 입성을 마쳤다.